1, 8-Bis - (dimetilamino) -naftalen

molekulsko maso 214, 31; .. Bestsv . kristali, potemni zrak; .. tal 47-48 ° C (iz vodnega alkohola) v najbolj sol org p-reaktivnosti v vodi slabo -za ortorombich rešetke (a = 1 in 2855 nm, b .... = 1, 0110 nm c = 0, 9664 nm prostorsko skupino P2 1 2 1 2 1 ;. Z = 4 .)


zaradi močnega odbijajoča dimetilamino ploskovnega narave naftalenskega obroča v molekuli D. močno moteno; razdalja med atomi ogljika v legah 1 in 8, 4 in 5 predstavljata vsakokrat 0, 0 in 2562 nm, 2443 nm AD .. - močan donator elektr nov, kot je razvidno podnapetostna ionizacijske potenciali :. v ločitev ene n p-elektronov ter sestavljajo oziroma 7, 05 in 7, 47 eV potenciale elektrokemični oksidacijski (CH 3 ... CN; 20 ° C, relativna na nasičen kalomelno elektrodo) so tudi nizke: E 1 = 0, 36, E 2 = 1 02 B (dva elektrona valov) da. AD je značilno: zelo visoke bazičnosti [pKa a 12 34 (vode; 20 ° C), 18, 18 (CH 3 CN ;. 20 ° C] zaradi energetich velike mase pri pretvorbi v AD kationa I, v rum odsoten odbijanje dimetilamino in izvajati močan vodika vez; nizko nukleofilije povezana z majhnim razdaljo med dimetilamino, pri čemer D. reagira samo s protonskimi. to je skozi ta sporočila štetje-dA uporabljenega v org. sinteze. uporablja se v primerih, ko je za. -n.molekule, je treba deliti proton brez vpliva na druge visoko elektrofilne in nestabilne skupine glede na bazo. Visoka termodinamika. stabilnost kationa I je kombinirana z zelo nizkimi stopnjami dodajanja protonov v AD in deprotonacijo kationa I pod delovanjem alkalij. Spominja sv-in v običajno gobo počasi, da absorbira vodo in jo težko dati. Zato se D. imenuje "protonska gobica".


veliko znanih analogov D. Tako spojina II (R = CH 3 ali C 2 H 5 ) - najmočnejši vseh znanih nevtralnega org. baze (p K a 16, 1 in 16, 3 oz. voda, 20 ° C). Vendar pa zadržanje proton v kationih teh spojin. je zelo velika, zaradi česar je težko praksa. uporaba ne. D. z metiliranjem 1 pripravimo, 8-diaminonaphthalene (prednostno CH 3 l KOH sistem - DMSO) jodida ali zmanjšanje 1, 3, 3-trimetil-2, 3-digidroperimidiniya delovanje LiAlH 4 . D. je shranjen v temnem steklenem posodu v atmosferi inertnega plina ali v obliki soli s HClO 4 . Lit. Kurasov LA Pozharsky AF, Kuzmenko VV, "J. telesne kemije.", 1981, 17 ton .. 9, str. 1944-47; Alder R. W. [a. o.], "Chem Commun.", 1968, št. 13, str. 723-24; Alder R. W. [a. o.], J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1981, št. 11, str. 2840 47. A. F. Pozharsky.

Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.