M-dinitrobenzen

(1, 3-dinitrobenzen) C 6 H 4 (NI 2 ) 2 , pravijo. m 168, 12; impotenten. kristali, ki obstajajo v dveh nestabilnih modifikacijah (oba sta tališče 75 ° C) in ena stabilna. Za zadnjo točko. 91 ° C, b. 302, 8 ° C / 770 mm Hg. Art. , 167 ° C / 14 mm Hg. Art. ; d 4 20 1, 567; C 0 p 179, 3 kJ / (mol K); DH 0 subl 81, 38 kJ / mol, DH 0 uporablja 60, 75 kJ / mol, DH 0 pl 20 5 kJ / mol, DH 0 gorijo -2909 95 kJ / mol, DH 0 mod -27, 2 kJ / mol; m 12, 6. 10 - 30 Cl. m pri 20 ° C Slaba topnost. v vodi (100 r - 0, 052 g pri 20 ° C in 0 317 g pri 100 ° C) etanolom, dobro - v benzen, toluen, kloroform, etil acetatom. Za md. , kot za večino polinitroaromatskih. Cpd. , nastajanje barvnih adduktov z bazami, na primer, , Alkoholati (Jackson kompleksov - Mayzenhaymera), amini, alkalijske p-rami ketonov (Janowski kompleksov), cianid, in azide ioni. Mnoge od teh p-tions temeljijo spektrofotometrični. kvantitativne metode. md analiza. Po njegovem mnenju. sv-ti md. To se razlikuje od orto in para izomerov, panele v interakciji. z vodno raztopino NaOH (20 ° C). o- in p-nitrofenoli, in md. (pri refluksu) - 3, 3'-dinitroazoksibenzen. Če p-vanje s natrija 2 SO 3 y o- in n -izomeri pri 20 ° C eno NO 2 -Group zamenjamo sulfo skupino in m- D. reagira le, če se dvigne. t-R (ki se nanašajo na razliko čiščenja m- D. nečistoč o- in p-izomer). Kloriranje (200-230 ° C) Orto izomer pretvorimo v o-diklorobenzen, para izomer - v p-kloronitrobenzen in m-D.- nadomestki v zmesi enega do dveh NO 2 -gpypp klora. Elektrokemija. obnovitev md. odvisno od materiala katode in naravi medija, da smo dobili 2, 4-diaminophenol, m-fenilendiamin, M-nitroanilin ali zmesi 3, 3'-dinitroazoksibenzola in M-nitrofenilgidroksilamina. V industriji md. najprej pripravimo z nitriranjem benzena v nitrobenzena na stranskih rum nato počasi dodamo zmes koncentriramo. HNO 3 in H 2 SO 4 postopoma povečuje m-py do 75-80 ° C in ohranja pri 90 ° C 2 uri, nakar razredčimo z vodo, da se obori mešanica izomerov. Vsebina meta-, orto- in para izomere v zmesi zaporedju. 90-91, 8-9 in 1-2%. Surov m- d. izoliramo z uporabo Na 2 SO 3 (cm. zgoraj), in nato posušimo v talino pri 110-120 ° C Lab. Sinteza Postopek: nitriranje nitrobenzen z zmesjo HNO 3 (. 1 je napeta, 5 g / cm 3 ) in konc. H 2 SO 4 z zadnjim. rekristalizacija iz alkohola. m. D. so določeni polarografsko. Barva r-tion: pri mešanju m-D. z dinitrotiofenom v prisotnosti. sledi KOH, se pojavi rdeča barva, ko jo dodamo alkalni raztopini md. sladkor - vijoličen. Rabljen md. za pripravo m-nitroanilina in m-fenilendiamina - pomembnega intermediata. produkti v sintezi barvil, kot tudi sestavni del nitroceluloznih praškov. m. D. absorbira skozi kožo. On pretvarja hemoglobina metahemoglobin (več kot nitrobenzen), vpliva na jetra (do akutne žolčnega atrofije). T. vs. 580 ° C MPC 1 mg / m 3 . Lit. : E. Orlova, kemija in tehnologija visoko eksplozivnih snovi, 2. izd. , Leningrad, 1973. 999. I. Eraszko. Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.