Makrolidi

laktone s številnimi atomi v ciklu, večjih od 8; lahko vsebuje neusklajenost. substituenti, vključno s funkcijo. skupine, pa tudi enega ali več. C = C vezi. M. je znan z dvema ali več laktonskimi skupinami. M je običajno trdna in-va; dobra topnost. v org. r-riteleh in r-rah k-t, slabo - v vodi. Po njegovem mnenju. Sw-ste blizu nižjih laktonov, vendar imajo manj reaktivnosti. sposobnosti, na primer. ne podvržemo alkalne hidrolize.


Veliko M se proizvaja s sevi bakterij v bazi. aktinomicete in streptomicete. Od takega M. naib. Skupno eritromicin, oleandomicina, rozamitsin tetranaktin in (f-ly, oz., I-IV), ki ga proizvaja sev Streptomyces erythreus, Streptomyces antibioticus in sorodnimi organizmi. Rodom Streptomyces noursei, Actinomices levoris KRASS, aktinomicet nodosus sod. M. proizvedene poliena, kot je nistatin, levorin, amfotericin B (formula V) in drugi. Večina M. proizvajajo bakterije makrolid ali polienski antibiotiki.


Iz kulturnega filtrata, kot je M, izoliramo z ekstrakcijo org. in očistimo s kromatografijo. metode. Znani so tudi M., ki ga proizvajajo bakterije, nato pa se preoblikujejo s kem. ali biokemija. na primer. triacetiloleandomicin in določeno modifikacijo. eritromicini. Chem. ponavadi jih sintetizira nesubstituiran M. Dobimo jih z laktonizacijo w-haloacidov ali razkroja. estri hidroksi kislin, na primer. :


Chem. sinteza M., podobno kot pri bakterijah, je zelo zapleteno. Vključuje pripravo hidroksi kisline z določenimi substituenti, in slednje. laktonizacija. Slednji se navadno izvaja v Org. s koncentracijo k-t, ki ne presega 10 -3 M, kar preprečuje nastanek linearnih in cikličnih. oligomeri. Na ta način smo sintetizirali tilozin (formulo VI) in nekatere derivate eritromicina. Makrolidni antibiotiki zavirajo rast gram-pozitivnih. penicilin-odporni stafilokoki in mikoplazme, gram-negativni. kokija, spiroheta, velikih virusov in protozoa. Njihov bakteriostatik. aktivnost je posledica inhibicije sinteze proteinov pri bakterijah. Polienovski antibiotiki imajo v osnovi. antifungicidna aktivnost in za bakterije niso aktivni. Strupenost M. je majhna; LD 50 1-3 g / kg (miši, intramuskularno). M. - dišeči začetek rasti. mošus. Mn. makrolidni antibiotiki - protimikrobna in protiglivična sredstva, hrana. konzervansi; Tilozin je protimikrobni aditiv za živalsko krmo. Lit. : Bergelson LD, Shemyakin MM, Khokhlov AS, v knjigi. : Kemija antibiotikov, 3. izd. , vol. 1, M., 1961; Splošna organska kemija, trans. z angleščino. , vol 4, Moskva, 1983; Vazques D., v knjigi. : Antibiotiki, v. 3, N.Y., 1975, p: 459-79; Nazaj Th. G., "Tetrahedron", 1977, v. 33, št. 23, str. 3041-59; Berdy J., Priročnik o antibiotičnih spojinah, v. 2, Boca Raton (Fla), 1980. H. G. Lukyanenko. D. V. Yashunsky.


Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.