Disulfid EKOLOŠKO

(diorganil disulfidi) vsebujejo v molekuli dva atoma žvepla, povezanih med seboj. Org. disulfidi (AD) se lahko šteje kot derivati ​​disulfane h 2 S 2 . Razločite se aciklično. (formula I), monociklična. (II) in policiklični. D. (npr., III).


Alifatic. Kliče se tipa I tipa. tudi ditiaalkani, tip II-1, 2-ditia-cikloalkani, III-epididiacikloalkani. Naib. Praktično. vrednost tipa I. D. Alifatic. Cpd. te skupine - mastne tekočine, ki v visoki vrenju prinašajo mirno močno refrakcijsko svetlobo; aromatičen. Cpd. Kristali. Dolžina komunikacije SCHS pribl. 0, 2 nm, vrtilna pregrada okoli te povezave je do 67 kJ / mol, kot CSS je pribl. 103 °, dihedral dvorezni kot 80-100 °. Disociacijska energija disulfidne vezi je ca. 293 kJ / mol, je največja absorpcija - pri valovnih dolžin območje 245-325 nm, pogostost raztezanje vibracije - v območju od 500-800 cm " - 1 . Tip I dia. v vodi, dobri rasstv. v org. p-rek. Chem. Moč AD se določi z majhno trdnostjo disulfidne vezi. Mn. npr. NaHSO 3 , kovinski hidridi, atomski H, se zlahka zmanjšajo na tiole. Bo obnovi. SCHS povezava cepljenje tudi povzročijo vroča voda pod pritiskom, OH - (zlasti enostavno -za prisotnosti soli težkih kovin.) In CN - monotiofosfornaya-TA, terciarni fosfini nek- tioli, tio- in ditioglikoli. V kislem mediju se AD obnovi na živosrebrovem katodu s potencialom do 2 V.Trialkil fosfiti desulfat AD v monosulfide. D. oksidiran perokside ali perokso sulfonske RSO 3 H, sulfinske do t RSO 2 H, RS (O) thiosulfinates SR ', thiosulfates RSO 2 SR ', a-disulfon RSO 2 SO 2 R'. V primeru UV sevanja DM tvori til radikale RS *. D. preprost spolni odnos. s Cl 2 , Br 2 in sistem sulfuril: R - alkil, aril, alkenil, alkinil, aralkil, hetero; R 'je alkil. Dobimo: oksidacijo tiola, na primer. O


2 , I 2 , H 2 O 2 ; p-kation alkil halidov ali diazonijevih soli z Na 2 S 2 ; alkalna hidroliza (v navzočnosti. O 2 ali pa 2 ) isothiuronium soli RSC (= NH) NH 2 . HHal, ksantati ROC (S) SNa in Bunte soli RSSO 3 M; medsebojno. dialkil- in diaril sulfide z žveplom in drugimi metodami. Številni aromatični. D. tip I se pridobiva s spajanjem anilina ali njegovih derivatov z žveplom, od S 2 Cl 2 in aromatičnih. Cpd. na oddelku Friedel-Crafts. Za analizo DA se predhodno zmanjšajo na tiole; za kakovost. odkrivanje uporablja tiole z Na nitroprusside. Določite D. Amperometrični. titracijo s p-AgNO 3 , HgCl 2 ali živo srebrom. povezave. Naib. občutljiva metoda - fluorometrična s fluorescentnim živim srebrom-acetatom. D. uporablja za pridobivanje pesticidov, dragi. pripravki, barvila, v org. sinteza. Disulfidne vezi so vsebovane v mnogih vrstah molekul. beljakovine, nekateri prir. biološko aktivne spojine z nizko molekulsko maso. (npr. pri cistinu, lipoičnem k-te). Pribl. D. tip III vključujejo sporodezemine in nekatere antibiotike. D. srednje ali nizko strupeno za toplokrvne. V vrsti toksičnosti D. tipa I se z naraščajočim molom zmanjša. masa. Glej Dimetildisulfid, Dspiana, Ditiolani, Teturam. Lit. : Oahe Shigeru, Kemija organskih žveplovih spojin, trans.z Japonsko. , M., 1975; Torchinsky Yu. M., Sera in proteins, Moskva, 1977; Splošna organska kemija, trans. z angleščino. , Vol 5, Moskva, 1983, str. 445-59. A. F. Kolomiets, ND Chkanikov.

Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.